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“Oh Sailor” é uma música que tem a capacidade de deixar as pessoas totalmente inspiradas, não só por apresentar uma letra bastante otimista, mas também por conta de sua produção sofisticada (que traz as harmonias angelicais dos integrantes do Silverlake Conservatory of Music Youth Chorale) e com os vocais doces e cristalinos da Mr Little Jeans, já apresentada por nós aqui. A norueguesa já lançou outras músicas, como a dançante “Runaway” (que também possui um videoclipe), mas retornou da cinzas e se livrou do estigma dos “covers” de uma vez por todas com este novo single, que precede seu primeiro álbum.

O diretor Tim Nackashi acertou em cheio ao usar recursos simples para criar uma obra de grande impacto e de visual deslumbrante. Mr Little Jeans aparece se movimentando por diversos cenários, desde uma folhagem que parece fazer parte de um mundo de fantasia até uma tela que reflete estrelas e uma paisagem montanhosa. Com inúmeros detalhes que ganham vida graças aos ótimos efeitos de iluminação e edição, o clipe é daqueles que devem ser vistos na maior definição possível, para que seja possível aproveitar todo o espetáculo visual que complementa perfeitamente a canção, capaz de fazer refletir nos momentos de alegria e confortar nos de tristeza.